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(R)-α,α-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether (2R)-2-[双[3,5-双(三氟乙基)苯基][(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷

规格: 97%
CAS: 908303-26-4
产品编号: H39882
MDL: MFCD09750448
品牌: INFI

手性脯氨醇系列产品

手性脯氨醇类化合物是重要的手性化学试剂,可以作为手性源合成其他手性分子,例如合成手性噁唑硼烷催化前手性酮介导不对称还原反应;二芳基脯氨醇硅烷基醚体系催化立体选择性反应合成活性化合物(图一);也可以合成光学材料或手性聚合物材料。

图一 奥司他韦和取代的3-氨基吡咯烷的合成[1]

除此之外,脯氨醇中的氮原子和氧原子具有良好的配位能力,因此作为金属催化剂的优良配体广泛应用于不对称催化领域(图二),例如烯丙基不对称烷基化、不对称麦克加成反应、不对称羟醛缩合反应、α,β-不饱和醛酮的不对称环氧化、相转移催化等。

图二 稀土金属与苯氧基修饰手性脯氨醇络合催化酮的不对称还原[2]

以上图片来源于参考文献

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参考文献:

[1] Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4656-4660.

[2] Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols. J. Org. Chem. 2018, 83, 11, 6093-6100.

 



Chemical Name(R)-2-(Bis(3,5-Bis(Trifluoromethyl)Phenyl)((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Pyrrolidine
Synonym (R)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]脯氨醇三甲基硅醚 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷 (R)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚 (R)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]脯氨醇三甲基硅醚 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基甲硅氧基)甲基]吡咯烷 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基甲硅氧基)甲基]吡咯烷
MDL NumberMFCD09750448
PubChem Substance ID24885357
Chemical Name TranslationR-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚
CAS Number908303-26-4
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
    Hazard statements
    • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
    • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
      WGK Germany3
      Signal word Warning
      Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
      Hazard Codes Xi
      Safety Statements
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
        Risk Statements
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
          Restrict
          908303-26-4 H39882 (R)-α,α-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether
(2R)-2-[双[3,5-双(三氟乙基)苯基][(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷

          化学属性

          Mol. FormulaC24H23F12NOSi
          Mol. Weight597.51
          Melting Point46-55 °C
          Danger-Level
          pH:
          Redox

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考